Olaf begon zijn carrière na zijn afstuderen aan de School voor Journalistiek in Utrecht binnen de documentaire fotografie. Al snel verkoos hij geënsceneerde fotografie echter boven dit genre. Dit was immers een genre waarin Olaf het beeld geheel naar eigen hand kon zetten. Iets dat hem ten zeerste aansprak.
Provoceren
Met name in het vroegere werk van Olaf valt op te merken dat choqueren en provoceren hem niet vreemd was. Zo portretteerde hij onder andere vele verschillende naakte mensen, waaronder bejaarden en vrouwen in bondage kleding. Maar ook extreem dikke of kleine mensen poseerden in vol ornaat voor zijn camera. Ook de ‘Royal Blood’ serie is er een van controverse. Hierin staan personages centraal welke gebaseerd zijn op diverse vorsten en vorstinnen, weliswaar besmeurd met bloed.
Nuance
Het latere werk van Olaf werd wat subtieler en er kwamen alternatieve thema’s aan bod. Eenzaamheid, kwetsbaarheid en andere sociale vraagstukken gingen de boventoon voeren in de series zoals ‘Hope’, ‘Dusk’ en ‘Dawn’. Daarnaast verschenen er twee fotoboeken van deze bijzondere fotograaf met bijbehorende tentoonstellingen welke te zien waren in onder andere Den Haag, North Carolina en Milaan. Voor zijn gehele repertoire is Olaf met meerdere prijzen onderscheiden, waaronder de Johannes Vermeerprijs, de staatsprijs voor de kunst.